En el 2023, el equipo juvenil del Apertura Sub-23 tuvo un desempeño decepcionante ubicándose en el puesto 16 con 16 puntos, el equipo de Reyado decidió hacer ajustes en el equipo juvenil y contrató nuevamente a Hugo Castillo.
A un año de dejar "La Pandilla", el estratega chileno anunció que fue recontratado por Monterrey para dirigir al Albiazul sub-23, reemplazando al español Javier Gurri, quien estuvo al frente de la cantera la temporada pasada.
"El Misionero", exjugador del Monterrey entre 1996 y 1997, se reincorpora al club luego de un año al frente de los Tritones de Vallarta de la Liga Premier FMF.
Castillo estará al frente de las divisiones inferiores de los Rayados en su segunda etapa, habiendo estado al frente de la selección Sub-20 entre 2018 y 2021, además de entrenar a la tercera división y fungir como asistente del primer equipo y del equipo femenino. , en su paso anterior ganó la categoría Sub-20 del Clausura 2021.